Το κυκλοεξάνιο μπορεί να χαρακτηριστεί ως ένα πολύ αρμονικό μόριο, τόσο ως προς τη μορφή και τη δομή του, όσο και ως προς την ενεργειακή του σταθερότητα.
Δεν εμφανίζει καθόλου γωνιακή τάση και τάση στρέψης, οπότε καθίσταται ένα πολύ σταθερό μόριο από ενεργειακής άποψης, με πιο απλά λόγια οι απώσεις των ηλεκτρονίων μεταξύ των ατόμων αλληλοεξουδετερώνονται και οι γωνίες των δεσμών δεν προκαλούν συσσώρευση "ενεργειακού αποθέματος" στο μόριο.
Αυτό εξηγήθηκε για πρώτη φορά από τον Hermann Sachse το 1890. Συμφωνα με την ερμηνεία του, το κυκλοεξάνιο δεν είναι ένα επίπεδο μόριο, αλλά παίρνει μια ειδική διαμόρφωση στο χώρο για να εξουδετερώνονται όλες οι τάσεις. Η διαμόρφωση αυτή ονομάζεται διαμόρφωση ανάκλιντρου (chair conformation για τους αγγλόφωνους και τη διεθνή κοινότητα γενικότερα) και μοιάζει με αναπαυτικό κάθισμα. Αντίστοιχα υπάρχει και η διαμόρφωση λουτήρα (boat conformation), η οποία όμως δεν είναι τόσο σταθερή όσο αυτή του ανάκλιντρου.
Ισημερινά και αξονικά υδρογόνα
Το κυκλοεξάνιο δεν παύει να μας εκπλήσσει γιατί η σταθερή δομή του κρύβει και άλλα μυστικά: Τα άτομα υδρογόνου στον κυκλοεξανικό δακτύλιο μπορεί να είναι είτε αξονικά (κάθετα στο δακτύλιο) είτε ισημερινά (γύρω από το "ισημερινό" επίπεδο του μορίου). Έτσι, κάθε άτομο άνθρακα συνδέεται με δύο υδρογόνα, το κάθε ένα εκ των οποίων είναι είτε αξονικό είτε ισημερινό.
Όταν υποκαθίσταται ένα αξονικό άτομο υδρογόνου στο μόριο του κυκλοεξανίου από κάποιον υποκαταστάτη, αναπτύσσονται οι λεγόμενες διαξονικές αλληλεπιδράσεις, γιατί πλέον το μέγεθος του υποκαταστάτη επηρεάζει τη δομή και τη σταθερότητα του υποκατεστημένου μορίου. Η τάση της διαξονικής αλληλεπίδρασης είναι πολύ πιο χαμηλή π.χ. όταν ο υποκαταστάτης είναι μια κυανοομάδα (-CN) παρά όταν είναι μια διακλαδισμένη ομάδα όπως η ισοπρόπυλο-ομάδα [-CH(CH2)3].
Περισσότερα για το κυκλοεξάνιο εδώ.
Δεν υπάρχουν σχόλια:
Δημοσίευση σχολίου